-
MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1

Reaksi substitusi nukleofilik SN1 adalah sebuah reaksi yang terjadi pada alkil halide sekunder dan tersier. Selain itu reaksi substitusi nukleofilik SN1 ini juga berlangsung secara dua tahap. Pada tahap pertama ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus.



Gugus pergi yang lepas membawa elektron sehingga terbentuklah ion karbonium. Pada tahap ke dua atau tahap yang lebih cepat  ion karbonium bergabung dengan nukleofil sehingga menghasilkan produk.




Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Adapun nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Dalam reaksi substitusi nukleofilik SN1 reaksi terdiri dari tiga tahap. Sebagai contohnya reaksi antara t-butil bromide dengan air.

Tahap 1



Tahap 2



Tahap 3



Cepatnya reaksi ditentukan oleh seberapa cepat halogenalkana yang terionisasi. Karena pada tahap awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, sehingga disebut dengan eaksi substitusi nukleofilik SN1. Adapun ciri-ciri reaksi yang berjalan melalui mekanisme reaksi subtitusi nuklofilik SN1 adalah sebagai berikut :
  • Reaksi yang terjadi secara dua tahap
  • Reaksi yang hanya terjadi pada alkil         halide sekunder maupun tersier
  • Kecepatan reaksi tidak hanya bergantung pada konsentrasi nukleofilik. Namun yang dapat dijadikan sebagai penentu cepatnya reaksi adalah tahap pertama dimana nukleofilik tidak terlibat




Permasalahan :

1.   Apa yang membedakan reaksi substitusi nukleofilik SN1 dengan reaksi substitusi nukleofilik SN2 ?

2. Mengapa pada reaksi substitusi nukleofilik SN1 nukleofil yang dapat menyerang adalah basa lemah ?

3. Faktor apa saja yang menyebabkan reaksi substitusi nukleofilik SN1 terjadi secara dua tahap ?

Komentar

  1. Infirna Fii Dinillah9 Februari 2019 pukul 04.02

    Assalamu'alaikum wr.wb saya infirna fii dinillah dengan Nim A1C117008 akan mencoba membantu saudari ulin untuk menyelesaikan masalah nomer 1. Setelah saya mempelajari mekanisme SN1, disini saya dapat menyimpulkan bahwa SN1 memiliki beberapa perbedaan secara umum dengan SN2. Pertama, reaksi SN1 dapat terjadi pada alkil halida yang atom C nya mengikat 3 atom C lain atau C tersier sedangkan SN2 itu terjadi pada atom C yang berikatan 1-2 atom C yang lain atau primer dan sekunder. Yang kedua, reaksi SN1 berlangsung setelah leaving group lepas dari rantai utama, sedangkan reaksi SN2 terjadi bersamaan dengan lepas nya leaving group dari rantai utama. Ketiga, reaksi SN1 mengahsilkan 2 produk karna nukleofil dapat menyerang dari 2 arah sedangkan reaksi SN2 menghasilkan 1 produk saja karna nukleofil menyerang dari 1 arah.
    Itulah yang dapat saya tambahkan, semoga bermanfaat.

    BalasHapus
  2. Cindy felia agam9 Februari 2019 pukul 05.03


    Assalamu'alaikum wr.wb
    Nama : cindy felia agam
    Nim : A1C117046

    Baiklah saya akan membantu menjawab no 2 karena jika suatu reaksi misalnya t- butil bromida direaksikan dengan nukleofil yang berupa asam yang sangat lemah seperti H20 , CH3CH2OH akan terbentuk produk subtitusi bersama dengan produk eliminasi . Oleh karena itu akan menghasilkan suatu reaksi campuran .Dan H20 dan CH3CH2OH ini dapat digunakan sebagai pelarut atau penguraian .

    Terima kasih
    Semoga membantu

    BalasHapus
  3. Kurnia Aulia9 Februari 2019 pukul 07.50

    Assalamu'alaikum wr. wb
    Nama : Kurnia Aulia
    Nim : A1C117068

    Baiklah disini saya akan mencoba menjawab permasalahan dari Ulin
    Pada nomor 3
    Disini Ulin bertanya faktor apa saja yang menyebabkan reaksi substitusi nukleofilik SN1 terjadi secara dua tahap
    Nah menurut saya faktor2nya itu karena tahap pertama ada sebagai penentu laju reaksi. Karena itulah laju reaksi secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation. Karbokation ini sendiri tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Maka dari itu nukleofil ini tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi. Melainkan hanya bergantung pada konsentrasi pereaksi.
    Makanya SN1 terjadi secara dua tahap.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

-
Gambar
MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1 Reaksi E1 hampir sama dengan reaksi substitusi nukleofilik SN1. Dimana, pada reaksi ini reaksi berlangsung secara dua tahap. Selain itu, reaksi E1 ini biasanya terjadi pada alkil halida tersier saja. Namun terkadang ada juga yang terjadi pada alkil halida sekunder. Pada reaksi E1 ini, laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi dari alkil halidanya karena reaksi E1 ini reaksinya terjadi pembentukan karbokation. Seperti yang kita ketahui bahwa, jika suatu reaksi terjadi pembentukan karbokation, maka reaksinya akan berlangsung secara lambat atau berlangsung secara dua tahap. Suatu zat antara yang tidak stabil dan berenergi tinggi biasanya disebut dengan karbotion. Dimana, karbokation inilah yang memberikan suatu proton kepada basa dalam reaksi eliminasi E1, sehingga reaksinya berubah menjadi alkena. Mekanisme reaksi eliminasi pada tahap 1, biasanya menjadi penentu laju reaksi keseluruhan, dengan laju reaksi yang hanya terpaku pada konsentrasi alkil hal...
Baca selengkapnya
-
MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 dan E2 Reaksi SN2 dan E2 sebenarnya mempunyai kesamaan, dimana pada reaksi SN2 dan E2 ini pelarutnya sama-sama menggunakan pelarut basa kuat. Akan tetapi pada reaksi bersaing ini, biasanya reaksi yang sering terjadi itu ialah reaksi SN2  bukan reaksi E2. Hal ini bisa terjadi dikarenakan pada reaksi SN2 keadaan reaksinya kurang basa.  Substitusi akan terjadi jika nukleofilnya menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, sedangkan reaksi eliminasi akan terjadi apabila nukleofil menyerang atom H. Adapun faktor-faktor yang dapat mempengaruhi reaksi bersaing SN2 dan E2, diantaranya adalah sebagai berikut : 1. Struktur alkil halida ( substrat ) Jika pada reaksi menggunakan substrat alkil halida primer, maka yang akan terjadi bukanlah reaksi E2 melainkan reaksi SN2. Dimana telah kita ketahui pada materi sebelumnya, bahwa reaksi SN2 akan lebih reaktif jika menggunakan alkil halida primer, sedangkan reaksi E2 kurang reaktif jika me...
Baca selengkapnya