-

           MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

            Reaksi substitusi merupakan bentuk reaksi kimia yang menggantikan suatu atom dengan atom lainnya. Selain itu, reaksi substitusi juga merupakan salah satu reaksi penting dalam kimia organik. Dalam kimia organik, reaksi substitusi dikelompokkan menjadi substitusi nukleofilik dan substitusi elektrofilik. Namun pada kesempatan kali ini saya hanya akan membahas mengenai reaksi substitusi nukleofilik. Terutama pada reaksi substitusi nukleofilik SN2.
            Dalam mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2, salah satu ikatan terputus dan satu ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan atau yang sering disebut dengan suatu reaksi yang terjadi dalam satu tahapan reaksi yang dapat digambarkan dengan gambar berikut :





            Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X.pada keadaan transisi, substitusi akan terjadi ketika nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon. Ketika gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan electron, maka nukleofil akan memberikan pasangan electron untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.
            Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil primer dan sekunder. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH-, CN- dan CH3O-. penyerangan dilakukan dari belakang. Untuk lebih jelasnya perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini :





Permaslahan :
1.    Mengapa reaksi substitusi nukleofil SN2 terbentuk secara bersamaan ?
2. Bagaimana pengaruh gugus pergi terhadap reaksi substitusi SN2 ?
3. Mengapa nukleofil yang dapat menyerang hanya nukleofil kuat  ?

Komentar

  1. neng early oktavia3 Februari 2019 pukul 19.22

    Saya Neng Early Oktavia
    Nim A1C117044
    Akan bantu menjawab permasalahan No 3

    Pada reaksi substitusi Nukleofilik SN2 harus menggunakan Nukleofil kuat karena kekuatan nukleofil dapat mengubah mekanisme reaksi yang dilalui oleh suatu reaksi substitusi nukleofilik. Nukleofil bermuatan negatif lebih kuat dibandingkan nukleofil bermuatan netral. Nukleofil kuat akan mempercepat terjadinya mekanisme suatu reaksi, karena mekanisme reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil, itulah sebab pada reaksi substitusi nukleofilik SN2 hanya berlangsung dalam satu tahap. Apabila Nukleofil yang digunakan adalah nukleofil lemah maka kemungkinan besar mekanisme reaksi yang terjadi akan berlangsung dalam dua tahap seperti Reaksi SN1

    BalasHapus
  2. Rahma.blogspot.com3 Februari 2019 pukul 20.43

    Nama : Rahma
    Nim : A1C117018
    Saya akan menjawab permasalahan no 2
    Kereaktifan reaksi SN2 bergantung pada energi ikatan karbon halogen dan kebasaan ion halida. Gugus pergi pada reaksi SN2 ini adalah golongan halogen.
    Gugus pergi yang baik adalah gugus yang mampu menstabilkan muatan negatif saat keadaan transisi. Semakin besar kemampuan gugus pergi untuk menstabilkan muatan negatif pada saat keadaan transisi maka dapat menghasilkan energi yang rendah pada keadaan transisi sehingga reaksi SN2 dapat berlangsung.

    BalasHapus
  3. Cindy felia agam4 Februari 2019 pukul 05.30

    Nama : cindy felia agam
    Nim : A1C117046

    Saya akan membantu menjawab permasalahan no.1
    Jadi reaksi nukleofilik itu merupakan jenis reaksi mekanisme dalam kimia organik. Kemudian mekanisme ini juga ada salah satu ikatan terputus dan ada 1 ikatan lainnya terbentuk secara bersamaan mengapa demikian ? Dikarenakan ada 2 ikatan yang sedang bereaksi dimana ikatan tersebut terlibat dalam suatu tahapan yang lambat maka hal tersebut dapat mengarahkan pada subtitusi nukleofilik ( biomolekular) Untuk tahapan substitusi nukleofilik bimolekular, SN2 menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron. nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron karbon.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

-
Gambar
MEKANISME REAKSI ELIMINASI E1 Reaksi E1 hampir sama dengan reaksi substitusi nukleofilik SN1. Dimana, pada reaksi ini reaksi berlangsung secara dua tahap. Selain itu, reaksi E1 ini biasanya terjadi pada alkil halida tersier saja. Namun terkadang ada juga yang terjadi pada alkil halida sekunder. Pada reaksi E1 ini, laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi dari alkil halidanya karena reaksi E1 ini reaksinya terjadi pembentukan karbokation. Seperti yang kita ketahui bahwa, jika suatu reaksi terjadi pembentukan karbokation, maka reaksinya akan berlangsung secara lambat atau berlangsung secara dua tahap. Suatu zat antara yang tidak stabil dan berenergi tinggi biasanya disebut dengan karbotion. Dimana, karbokation inilah yang memberikan suatu proton kepada basa dalam reaksi eliminasi E1, sehingga reaksinya berubah menjadi alkena. Mekanisme reaksi eliminasi pada tahap 1, biasanya menjadi penentu laju reaksi keseluruhan, dengan laju reaksi yang hanya terpaku pada konsentrasi alkil hal...
Baca selengkapnya
-
MEKANISME REAKSI BERSAING SN2 dan E2 Reaksi SN2 dan E2 sebenarnya mempunyai kesamaan, dimana pada reaksi SN2 dan E2 ini pelarutnya sama-sama menggunakan pelarut basa kuat. Akan tetapi pada reaksi bersaing ini, biasanya reaksi yang sering terjadi itu ialah reaksi SN2  bukan reaksi E2. Hal ini bisa terjadi dikarenakan pada reaksi SN2 keadaan reaksinya kurang basa.  Substitusi akan terjadi jika nukleofilnya menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi, sedangkan reaksi eliminasi akan terjadi apabila nukleofil menyerang atom H. Adapun faktor-faktor yang dapat mempengaruhi reaksi bersaing SN2 dan E2, diantaranya adalah sebagai berikut : 1. Struktur alkil halida ( substrat ) Jika pada reaksi menggunakan substrat alkil halida primer, maka yang akan terjadi bukanlah reaksi E2 melainkan reaksi SN2. Dimana telah kita ketahui pada materi sebelumnya, bahwa reaksi SN2 akan lebih reaktif jika menggunakan alkil halida primer, sedangkan reaksi E2 kurang reaktif jika me...
Baca selengkapnya
-
Gambar
MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1 Reaksi substitusi nukleofilik SN1 adalah sebuah reaksi yang terjadi pada alkil halide sekunder dan tersier. Selain itu reaksi substitusi nukleofilik SN1 ini juga berlangsung secara dua tahap. Pada tahap pertama ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus. Gugus pergi yang lepas membawa elektron sehingga terbentuklah ion karbonium. Pada tahap ke dua atau tahap yang lebih cepat  ion karbonium bergabung dengan nukleofil sehingga menghasilkan produk. Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Adapun nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa lemah seperti H2O, CH3CH2OH. Dalam reaksi substitusi nukleofilik SN1 reaksi terdiri dari tiga tahap. Sebagai contohnya reaksi antara t-butil bromide dengan air. Tahap 1 Tahap 2 Tahap 3 Cepatnya reaksi ditentukan oleh seberapa cepat halogenalkana yang terionisasi. Karena pada tahap awal yang l...
Baca selengkapnya